20世纪50年代标志着男士时尚的重大转变，拥抱了新发现的休闲风格和充满活力的色彩运用。二战后的乐观主义和经济繁荣激发了人们对自我表达和个性的渴望，这体现在了这十年多样化的风格中。从叛逆的“油脂仔”到学院风的运动员，50年代的男士时尚涵盖了一系列至今仍对当代男装产生启发的造型。
帽子重新流行起来，礼帽、平顶硬草帽、巴拿马帽和平顶帽都成为时尚的象征。色彩成为一个决定性特征，帽子有各种各样的颜色可供选择，并配以装饰性的帽带。
发型蓬松，用发油精心打造，标志性的造型包括蓬巴杜、卷发和大背头。虽然干净的剃须脸是当时的常态，但詹姆斯·迪恩标志性的胡茬引入了一种更粗犷的魅力。
太阳镜成为好莱坞魅力和男性酷炫的代名词，而厚框塑料镜框和眉线眼镜则定义了眼镜的潮流。眉线眼镜有多种颜色可供选择，从经典的黑色到更大胆的橙色等。
马甲虽然不再是商务套装的必需品，但本身却成为了一种时尚宣言。不同颜色和材质（如针织或羊毛鹿皮）的对比色马甲，为套装增添了一丝个性。
衬衫领子主要是连在一起的，圆形俱乐部领子经历了一次复兴。纽扣领、领袢和领夹是常见的特征。随着50年代的推进，大胆的衬衫颜色逐渐被更柔和的淡色所取代。
领带展示了各种各样的图案和颜色，从抽象设计到几何图案。材质从丝绸和羊毛到当时新颖的涤纶。领结最初很宽，但在50年代中期变窄，呈现出更长、更流线型的轮廓。预先系好的领带虽然方便，但却与更年轻、更学生气的造型联系在一起。
西装最初的特点是美式宽松西装的宽松版型和直线线条。然而，20世纪50年代后期，欧式或罗马式西装兴起，其特点是更窄的轮廓、省道和侧开衩。
休闲服装获得了极大的吸引力，马龙·白兰度在《欲望号街车》中标志性的T恤引发了一股持续至今的潮流。夏威夷衬衫、彩色图案衬衫和灯芯绒是流行的休闲选择。高乔衬衫是一种开领套头衫，是一种独特的休闲服装。
裤子通常是宽腿的，通常有褶皱和裤脚。短裤经常有褶皱和图案，并与及膝袜搭配穿着，形成百慕大风格。鞋子包括经典的牛津鞋、布洛克鞋、鞍形鞋和昙花一现的尖头鞋。猫王埃尔维斯·普雷斯利的蓝色绒面革鞋成为这个时代叛逆精神的象征。
大衣通常宽大而宽松，采用厚重的面料制成，颜色柔和，如棕色、灰色和黑色。带贴袋的双排扣款式尤其受欢迎。诸如带有独特搭扣的编织皮带、彩色围巾、手套、袜子和口袋巾等配饰，可以展现个人风格。
