Coco Chanel revolutionierte die Damenmode, indem sie Korsetts und lange Röcke durch bequeme Strickwaren und Hosen ersetzte. Doch die amerikanische Pilotin Amelia Earhart gilt wohl als die erste wahre Stilikone des Tomboy-Looks. Earhart, bekannt für ihre Leistungen in der Luftfahrt, war auch eine Pionierin eines einzigartigen persönlichen Stils, der maskuline und feminine Elemente verband. Sie trug häufig Lederbomberjacken, maßgeschneiderte Hosen, Loafer und Krawatten. Ihre Garderobe bestand hauptsächlich aus neutralen Farben wie Braun, Weiß, Beige und Schwarz, die sie in stilvollen und oft monochromen Outfits kombinierte, was für die 1930er Jahre als bahnbrechend galt.
Weitere bemerkenswerte Tomboy-Stilikonen sind Katharine Hepburn und Marlene Dietrich. Hepburn liebte Herrenhemden mit Kragen, Blazer, Loafer, minimales Make-up und Hosen. Dietrich, bekannt für ihre androgyne Ästhetik, trug oft dreiteilige Anzüge und stellte damit die konventionellen Normen der Damenmode in Frage. Diese Frauen ebneten den Weg für den modernen Tomboy-Stil.
Der Kern des Tomboy-Stils liegt eher in der Passform und Silhouette als in bestimmten Farben oder Mustern. Zu den wichtigsten Kleidungsstücken gehören maßgeschneiderte Hemden, lässig sitzende Hosen, bequeme Loafer oder Oxfords und oft Blazer oder Jacken mit maskulinem Schnitt. Diese Kleidungsstücke können miteinander kombiniert werden, um eine Vielzahl von Outfits zu kreieren, von lässigen Alltagslooks bis hin zu eleganteren Ensembles. Die Vielseitigkeit dieser Kernstücke ermöglicht individuellen Ausdruck und bewahrt gleichzeitig die charakteristische Tomboy-Ästhetik.
Während die Grundlage des Tomboy-Stils gleich bleibt, können individuelle Vorlieben die Wahl der spezifischen Kleidungsstücke beeinflussen. Ein lässigerer Tomboy-Look könnte Grafik-T-Shirts, bequeme Sneaker und Jeansjacken beinhalten. Für einen raffinierteren Ansatz können maßgeschneiderte Hosen, frische Hemden und strukturierte Blazer kombiniert werden. Accessoires wie Baseballcaps, Fedoras und schlichter Schmuck können den Tomboy-Look zusätzlich personalisieren. Der Schlüssel liegt darin, Komfort und Selbstvertrauen zu genießen und gleichzeitig die Individualität durch diesen vielseitigen Stil auszudrücken.