كانت كوكو شانيل رائدة في ثورة عالم الأزياء النسائية، حيث استبدلت المشدات والتنانير الطويلة بملابس التريكو المريحة والسراويل. ومع ذلك، يُمكن القول إن الطيارة الأمريكية أميليا إيرهارت هي أول أيقونة حقيقية لأزياء تومبوي. اشتهرت إيرهارت بإنجازاتها في مجال الطيران، كما أنها كانت رائدة في أسلوبها الشخصي الفريد الذي مزج بين العناصر الذكورية والأنثوية. غالبًا ما كانت ترتدي سترات جلدية وقمصانًا وسراويل مصممة خصيصًا وأحذية لوفر وربطات عنق. كانت خزانة ملابسها تتكون أساسًا من ألوان محايدة مثل البني والأبيض والبيج والأسود، والتي جمعتها في ملابس أنيقة غالبًا ما تكون أحادية اللون، والتي كانت تعتبر رائدة في ثلاثينيات القرن الماضي.
ومن بين أيقونات أزياء تومبوي الأخرى البارزة كاثرين هيبورن ومارلين ديتريش. تبنت هيبورن قمصانًا مستوحاة من ملابس الرجال وسترات رسمية وأحذية لوفر ومكياجًا بسيطًا وسراويل. أما ديتريش، المعروفة بأسلوبها الأندروجيني، فغالبًا ما كانت ترتدي بدلات من ثلاث قطع، متحدية بذلك معايير أزياء النساء التقليدية. لقد مهدت هؤلاء النساء الطريق لأسلوب تومبوي الحديث.
يكمن جوهر أزياء تومبوي في ملاءمتها وقصّتها بدلاً من ألوانها أو أنماطها المحددة. تشمل القطع الرئيسية قمصانًا رسميةً بأزرار وسراويل فضفاضة وأحذية لوفر أو أوكسفورد مريحة وغالبًا ما تكون سترات أو جاكيتات ذات قصة رجالية. يمكن مزج هذه العناصر ومطابقتها لإنشاء مجموعة من الإطلالات، من الإطلالات اليومية غير الرسمية إلى المجموعات الأكثر أناقة. تسمح براعة هذه القطع الأساسية بالتعبير الفردي مع الحفاظ على جمالية تومبوي المميزة.
بينما تظل أساسيات أسلوب تومبوي ثابتة، يمكن أن تؤثر التفضيلات الفردية على العناصر المختارة. قد تتضمن إطلالة تومبوي غير رسمية تيشيرتات مطبوعة وأحذية رياضية مريحة وسترات من الدنيم. للحصول على نهج أكثر دقة، يمكن دمج السراويل المصممة خصيصًا والقمصان الرسمية ذات الأزرار والسترات المنظمة. يمكن أن تضفي الإكسسوارات مثل قبعات البيسبول وقبعات فيدورا والمجوهرات البسيطة طابعًا شخصيًا على إطلالة تومبوي. يكمن المفتاح في تبني الراحة والثقة مع التعبير عن الفردية من خلال هذا الأسلوب متعدد الاستخدامات.
