شهدت فترة الخمسينيات تحولًا كبيرًا في موضة الرجال، حيث احتضنت الألوان والملابس الكاجوال والفردية. عززت فترة ما بعد الحرب العالمية الثانية من التفاؤل والازدهار الاقتصادي الرغبة في التعبير عن الذات من خلال الملابس. شهد هذا العصر ظهور أنماط مميزة، متأثرة بأيقونات هوليوود وثقافات الشباب المتمردة.
شهدت القبعات عودة قوية، مع قبعات فيدورا وقبعات القارب وقبعات بنما وقبعات مسطحة بألوان متنوعة ومزينة بأحزمة قبعات فريدة. كانت تسريحات الشعر بارزة، وتتميز بتسريحة بومبادور وتسريحة جيلي رول وتسريحات الشعر الملساء للخلف باستخدام دهينة الشعر. كانت شعر الوجه بشكل عام حليقًا، على الرغم من أن جيمس دين قد روّج لشعر الوجه قصير النمو.
أصبحت النظارات الشمسية رمزًا للأناقة والثروة، حيث اكتسبت النظارات ذات الإطارات السميكة وأنماط الحواجب شعبية كبيرة بألوانها المختلفة. على الرغم من أن الصدريات كانت أقل أهمية، إلا أنها كانت تُلبس غالبًا بألوان وخامات متباينة. انتقلت القمصان إلى الياقات المرفقة، مع انتشار ياقات سبيربوينت وياقات كلوب. هيمنت الألوان الجريئة في البداية قبل أن تفسح المجال لدرجات الباستيل والأنماط الأكثر هدوءًا.
عرضت ربطات العنق مجموعة واسعة من الألوان والأنماط والمواد، بما في ذلك التصاميم المجردة والأشكال الهندسية الجريئة. تطورت ربطات العنق من أنماط أوسع إلى أشكال أرفَع وأطول مع خيارات ألوان موسعة. ظهرت ربطات العنق المربوطة مسبقًا كبديل مريح، وإن كان أقل أناقة.
احتفظت البدلات بقصة محافظة في أوائل العقد، مع سترات ذات صدر واحد بأسلوب الكيس باللون الرمادي والأسود والبني والأزرق الداكن. في وقت لاحق، اكتسبت البدلة القارية أو الرومانية، بقصّتها الضيقة وسهامها وفتحاتها الجانبية، مكانة بارزة. كان يُفضل نسيج الموهير لخصائصه المقاومة للتجاعيد ولمعانه الخفيف.
ازدهرت الملابس الكاجوال، حيث أطلق تيشيرت مارلون براندو الشهير في “عربة اسمها الرغبة” موضة جديدة. اكتسبت قمصان هاواي والقمصان المنقوشة الملونة والقطيفة شعبية كبيرة. أصبح قميص الغاوتشو، وهو نمط قميص بياقة مفتوحة، من أساسيات الملابس الكاجوال.
أثرت ثقافة الشباب بشكل كبير على موضة الخمسينيات للرجال. ارتدى الرياضيون سترات فارسيتي مع شعارات المدرسة والرياضة. تبنى الشباب ذوو الشعر المدهون سترات جلدية وقمصان بيضاء وبنطلونات جينز وأحذية دراجات نارية، مثّل جيمس دين ومارلون براندو هذا الأسلوب. تبنى تيدي بويز في بريطانيا أنماطًا مستوحاة من العصر الإدواردي مع سترات دريب وحواف مخملية وأحذية بروذل كريبر.
ظلت البنطلونات واسعة الساق، وغالبًا ما تتميز بطيات وأساور. كانت السراويل القصيرة، التي غالبًا ما تكون مطوية ومنقوشة، تُلبس مع جوارب فوق الركبة بأسلوب برمودا. تضمنت الأحذية أحذية أوكسفورد وأحذية بروغ وأحذية السرج وأحذية وينكلبكرز قصيرة العمر. ظهرت أحذية تشوكا والأحذية المصنوعة من الجلد المدبوغ الأزرق، التي روّج لها إلفيس، كأنماط دائمة.
كانت المعاطف عادةً ذات صدر واحد أو صدرين، مقصوصة واسعة وطويلة من أقمشة ثقيلة باللون البني أو الرمادي أو الأسود. تضمنت الإكسسوارات أحزمة جلدية منسوجة بأبازيم فريدة من نوعها وأوشحة ملونة وقفازات جلدية وجوارب منقوشة جريئة ومربعات جيب. عكست ملابس الرجال في الخمسينيات حقبة نابضة بالحياة من التغيير والتعبير عن الذات.